El 1 de noviembre de 1898, un grupo de doce jóvenes deportistas locales de Ascoli Piceno formalizó en secreto la creación de la Società Sportiva Candido Augusto Vecchi. El club fue nombrado en homenaje y memoria de Candido Augusto Vecchi, coronel garibaldino y patriota del Risorgimento italiano muy vinculado a la ciudad. El motivo originario de mantener la fundación y práctica deportiva en estricto secreto respondía al deseo de los jóvenes de entrenar ciclismo y fútbol sin la interferencia ni desaprobación de sus padres, dado que las bicicletas y la actividad física eran mal vistas en la época. La institución se dedicó en su génesis al ciclismo, atletismo y gimnasia, oficializándose públicamente el 2 de junio de 1901 y asumiendo los definitivos colores blanco y negro en la década de 1920.
El 9 de junio de 1974, bajo la conducción de Carlo Mazzone y la presidencia histórica de Costantino Rozzi, el Ascoli alcanzó por primera vez la Serie A. El conjunto bianconero amarró el ascenso al igualar 1-1 ante el Parma en el Estadio Cino e Lillo Del Duca, coronando una progresión meteórica desde la tercera división y convirtiéndose en el primer club de la región de las Marcas en acceder a la máxima categoría.
En la campaña de Serie B 1977-1978, el Ascoli de Antonio Renna firmó un campeonato colosal. La escuadra bianconera dominó la segunda categoría de principio a fin, logrando coronarse campeona y ascender a la Serie A acumulando un total histórico de 61 puntos (en la era de los 2 puntos por victoria), estableciendo un récord absoluto en la división de plata italiana que perduró durante décadas.
Bajo la dirección de Giovan Battista Fabbri, el Ascoli firmó su máximo logro liguero al finalizar en la cuarta posición final de la Serie A 1979-1980. El conjunto bianconero, liderado por jugadores de la talla de Adelio Moro y Francesco Scorsa, desplegó una solidez y consistencia notables que le permitieron superar en la clasificación a potencias tradicionales como el Milan, Inter y Fiorentina.
El 25 de marzo de 1987, el Ascoli obtuvo su única corona internacional oficial al adjudicarse la histórica Copa Mitropa. En la final disputada a partido único en el Estadio Del Duca, la escuadra bianconera derrotó 1-0 al Bohemians de Praga gracias a una anotación de tiro penal convertida por el mediocampista Fulvio Bonomi en el minuto 87, inscribiendo su nombre en el palmarés europeo.