El 23 de junio de 1928, en una reunión celebrada en la trastienda de la droguería de Ramón del Hierro (en la calle de la Plaza), se constituyó oficialmente el Club Deportivo Leganés. La asamblea de aficionados designó al propio farmacéutico Ramón del Hierro como primer presidente, secundado por los fundadores Saturnino Pérez, Gregorio de la Viña, Juan Galindo y el tesorero Ángel de Miguel en la adopción del uniforme blanquiazul.
El 27 de junio de 1993, el CD Leganés consumó su ascenso a la Segunda División A por primera vez al imponerse por 3-0 al Elche CF en la última fecha de la promoción. Bajo la conducción táctica de Luis Ángel Duque, el conjunto madrileño blanquiazul finalizó campeón de grupo, accediendo por primera vez de forma directa al fútbol profesional.
El 4 de junio de 2016, el CD Leganés selló el primer ascenso a Primera División de su historia tras vencer por 0-1 al CD Mirandés en el Estadio Municipal de Anduva. Un gol de cabeza del defensor central Pablo Insua en el minuto 47 tras un tiro de esquina garantizó el subcampeonato de la categoría de plata de la escuadra de Asier Garitano con 74 puntos.
El 24 de enero de 2018, el CD Leganés completó la mayor hazaña de su historia en la Copa del Rey al eliminar al Real Madrid en cuartos de final en el Santiago Bernabéu. Tras caer 0-1 en Butarque, la escuadra pepinera de Asier Garitano se impuso por 1-2 en Madrid con goles de Javier Eraso y Gabriel Pires, clasificándose a semis.
El 2 de junio de 2024, el CD Leganés se proclamó campeón de la Segunda División por primera vez en su historia al derrotar por 2-0 al Elche CF en Butarque. Comandado por Borja Jiménez, goles de Miguel de la Fuente y Juan Cruz sellaron los 74 puntos de la campaña liguera y el ascenso directo a Primera.