El club fue fundado oficialmente el 4 de septiembre de 1867 durante una histórica reunión de socios en el Adelphi Hotel de la ciudad de Sheffield, situada en el condado de South Yorkshire (Norte de Inglaterra, en la confluencia del río Don y el río Sheaf, rodeada de colinas y valles pintorescos). Nació como una sección de fútbol del Wednesday Cricket Club (establecido en 1820), con el propósito expreso de mantener a los jugadores de críquet activos y físicamente integrados durante los meses de invierno. Se denominó 'Wednesday' debido a que los miembros del club —artesanos, comerciantes y obreros metalúrgicos de la floreciente 'Ciudad del Acero'— disponían del miércoles por la tarde como su media jornada libre semanal para jugar, marcando la profunda herencia obrera de Sheffield en sus bases fundacionales. Charles Clegg, un joven abogado de enorme carácter y posterior presidente de la Football Association, fue el alma de esta transición al infundir en la institución un sentido de disciplina, ética deportiva y organización técnica que separó rápidamente a la institución de los clubes informales de la época en los terrenos de Olive Grove, sentando las bases para su posterior dinastía nacional.
A principios del siglo XX, Sheffield Wednesday se consolidó como una de las máximas potencias del fútbol inglés. Bajo la dirección del mánager Arthur Dickinson y liderados en el campo por el goleador escocés Andrew Wilson, el club conquistó sus dos primeros campeonatos de Primera División de la Football League de forma consecutiva en las temporadas 1902-03 y 1903-04. Durante este período dorado, el equipo también sumó a sus vitrinas la prestigiosa FA Cup en 1907 al derrotar al Everton en la final, estableciendo una era de supremacía y juego técnico sumamente respetada en todo el Reino Unido.
Tras una etapa de altibajos y un descenso de categoría en los años veinticuelta, el club renació deportivamente a lo grande. De la mano del emblemático entrenador Robert Brown y capitalizando los cimientos tácticos y de disciplina física dejados previamente por Herbert Chapman, el conjunto de Sheffield completó un logro formidable al proclamarse bicampeón de la Primera División de forma consecutiva en las temporadas 1928-29 y 1929-30, superando a los clubes más destacados de la época con un fútbol vertiginoso y de gran efectividad ofensiva.
En 1899, debido al desarrollo urbano y la expiración de contratos en su antiguo predio de Olive Grove, el club tomó la trascendental decisión de mudarse al suburbio norteño de Owlerton, inaugurando el estadio de Hillsborough (inicialmente conocido como Owlerton Stadium). A orillas del río Loxley, Hillsborough creció hasta convertirse en uno de los estadios más imponentes, imponentes y respetados de Inglaterra, siendo sede de innumerables semifinales de la FA Cup, partidos de la Copa del Mundo de la FIFA de 1966 y la Eurocopa de 1996, erigiéndose en el estadio espiritual reconocido de los aficionados del club.
El 21 de abril de 1991, Sheffield Wednesday escribió una de sus páginas más esforzadas en el fútbol moderno. Militando en la Segunda División de Inglaterra, el equipo dirigido por el carismático mánager Ron Atkinson llegó a la final de la Copa de la Liga (League Cup) en el recordado estadio de Wembley. En un partido vibrante, derrotaron al destacado Manchester United de Sir Alex Ferguson por 1-0 gracias a un soberbio gol del centrocampista John Sheridan. Este triunfo histórico, complementado con el ascenso inmediato a la máxima categoría esa misma temporada, marcó un exitoso renacimiento que los situó como protagonistas de élite en los primeros años de la naciente Premier League.